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<title>Xylit</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Xylit</span></h1>
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<table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Xylit in der <a href="Fischer-Projektion" title="Fischer-Projektion">Fischer-Projektion</a>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Xylit
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Xylitol</li>
<li>(2<i>R</i>,3<i>r</i>,4<i>S</i>)-Pentan-1,2,3,4,5-pentol</li>
<li><i>xylo</i>-1,2,3,4,5-Pentanpentol</li>
<li><a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E 967</a><sup id="cite_ref-E-Nummer967_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-E-Nummer967-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>Birkenzucker<sup id="cite_ref-Lebensmittelklarheit_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lebensmittelklarheit-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li><small>XYLITOL</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose, süß schmeckende Kristalle<sup id="cite_ref-Römpp_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=87-99-0">87-99-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">201-788-0
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.001.626">100.001.626</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6912">6912</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6646.html">6646</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB11195">DB11195</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q212093" class="extiw external" title="d:Q212093">Q212093</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>152,15 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,52 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-FISHER_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-FISHER-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>94 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Römpp_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>216 °C<sup id="cite_ref-lide_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-lide-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>leicht in Wasser (642 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>leicht in <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridin</a><sup id="cite_ref-lide_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-lide-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>wenig in Alkohol<sup id="cite_ref-Römpp_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-GESTIS_7-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>12,5 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Xylit</b>, auch <b>Xylitol</b> oder <b>Birkenzucker</b> genannt, ist ein <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomer</a> des <a href="Zuckeralkohol" class="mw-redirect" title="Zuckeralkohol">Zuckeralkohols</a> <b>Pentanpentol</b>. Als <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> trägt er die Bezeichnung <b><a href="E-Nummer" title="E-Nummer">E 967</a></b> und dient als <a href="Zuckeraustauschstoff" class="mw-redirect" title="Zuckeraustauschstoff">Zuckeraustauschstoff</a>. Die Entdeckung geht auf den späteren Nobelpreisträger <a href="Emil_Fischer" title="Emil Fischer">Emil Fischer</a> zurück.
</p><p>Untersucht wird bei Xylit eine mögliche kariostatische und <a href="Zahnkaries" title="Zahnkaries">antikariogene</a> Wirkung. Auf einige Säugetiere, vor allem Hunde, wirkt Xylit dagegen toxisch (<a href="Xylitvergiftung" title="Xylitvergiftung">Xylitvergiftung</a>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckung">Entdeckung</h2></div>
<p>Xylit wurde erstmals um 1890 von Emil Fischer und seinem <a href="Promotion_(Doktor)" title="Promotion (Doktor)">Doktoranden</a> Rudolf Stahel aus <a href="Buchenholz" title="Buchenholz">Buchenholzspänen</a> isoliert, vgl. <span style="font-style:normal;font-weight:normal"><a href="Altgriechische_Sprache" title="Altgriechische Sprache">altgriechisch</a></span> <span lang="grc-Grek" class="Grek" style="font-style:normal">ξύλον</span> <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261937631">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .Latn{font-family:"Akzidenz Grotesk","Arial","Avant Garde Gothic","Calibri","Futura","Geneva","Gill Sans","Helvetica","Lucida Grande","Lucida Sans Unicode","Lucida Grande","Stone Sans","Tahoma","Trebuchet","Univers","Verdana"}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><span class="Latn" lang="grc-Latn" style="font-weight:normal;font-style:italic"><i>xýlon</i></span>, deutsch <span lang="de" style="font-style:normal;font-weight:normal">‚Holz‘</span>. Ihre Entdeckung, die sie <i>Xylit</i> nannten, veröffentlichten sie 1891.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Etwa zur gleichen Zeit wie Fischer und Stahel isolierte der französische Chemiker M. G. Bertrand aus Weizen- und Haferhalmen eine Art Xylitsirup.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Herstellung">Vorkommen und Herstellung</h2></div>
<p><span style="white-space:nowrap">Xylit ist neben <a href="Sorbitol" class="mw-redirect" title="Sorbitol">Sorbitol</a> als natürlicher Zuckeralkohol Bestandteil vieler</span> Gemüsesorten wie u. a. <a href="Blumenkohl" title="Blumenkohl">Blumenkohl</a> und Früchten, wie <a href="Pflaume" title="Pflaume">Pflaumen</a>, <a href="Gartenerdbeere" title="Gartenerdbeere">Erdbeeren</a> oder <a href="Himbeere" title="Himbeere">Himbeeren</a>, wobei der Anteil kleiner als 1 % der <a href="Trockenmasse" title="Trockenmasse">Trockenmasse</a> ist.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch in der Rinde bestimmter Holzarten wie z. B. <a href="Birke" class="mw-redirect" title="Birke">Birke</a> und <a href="Buche" class="mw-redirect" title="Buche">Buche</a> ist Xylit enthalten.
</p><p>Anders als der alternative Name Birkenzucker suggeriert, wird in großem Stil hergestelltes Xylitol nicht aus Birken gewonnen.<sup id="cite_ref-Lebensmittelklarheit_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Lebensmittelklarheit-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die industrielle Herstellung von Xylit beruht auf <a href="Xylane" title="Xylane">Xylanen</a> (<a href="Holzgummi" class="mw-redirect" title="Holzgummi">Holzgummi</a>) aus landwirtschaftlichen Reststoffen wie Maiskolbenresten (Maisspindeln), Stroh, Getreide<a href="Kleie" title="Kleie">kleien</a> oder Zuckerrohr-<a href="Bagasse" title="Bagasse">Bagasse</a> (Xylane kommen auch in Birkenholz und -rinde und in anderen Laubhölzern vor). Aus den Xylanen wird <a href="Xylose" title="Xylose">Xylose</a> bei Temperaturen von bis 200 °C unter Einsatz von <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> oder <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> freigesetzt. Die Xylose wird dann mit einem Katalysator unter hohem Druck zu Xylit umgesetzt. Biotechnologische Verfahren wie der Einsatz von Hefen wie etwa <i><a href="Candida_tropicalis" title="Candida tropicalis">Candida tropicalis</a></i> sind möglich, werden jedoch noch nicht in großtechnischem Maßstab verwendet. Die industrielle Herstellung ist aufwendig, weshalb Xylit ein verhältnismäßig teurer Zuckeraustauschstoff ist.<sup id="cite_ref-Lebensmittelklarheit_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Lebensmittelklarheit-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Als <a href="Zwischenprodukt" title="Zwischenprodukt">Zwischenprodukt</a> werden im menschlichen Körper während des Kohlenhydratabbaus täglich 5 bis 15 Gramm Xylit in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> hergestellt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Chemisch ist Xylitol ein fünfwertiges <a href="Alditole" title="Alditole">Alditol</a>. Das Molekül ist <a href="Pseudoasymmetrie" title="Pseudoasymmetrie">pseudoasymmetrisch</a> und liegt in einer <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">achiralen</a> <a href="Meso-Form" class="mw-redirect" title="Meso-Form"><i>meso</i>-Form</a> vor. Die andere achirale Form von Pentitol ist <a href="Ribitol" class="mw-redirect" title="Ribitol">Ribitol</a>, die chirale Form Arabitol.
</p><p>Xylitol hat einen ähnlichen Geschmack wie <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a> (Haushaltszucker),<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ist aber etwas<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="S%C3%BC%C3%9Fkraft" title="Süßkraft">süßer</a>. Im Vergleich zu <a href="Sorbit" title="Sorbit">Sorbit</a> hat es die doppelte Süßkraft.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Löst sich Xylitol im Mund im Speichel, entzieht es der Umgebung Wärme und erzeugt auf der Zunge einen Kühleffekt (<a href="L%C3%B6sungsenthalpie" title="Lösungsenthalpie">endotherme Lösungswärme</a>) von +153,2 J/g, der ähnlich beschrieben wird wie der Effekt von <a href="Menthol" title="Menthol">Menthol</a>. Xylitol wird als <a href="Zuckeraustauschstoffe" title="Zuckeraustauschstoffe">Zuckeraustauschstoff</a> in Lebensmitteln verwendet.
</p><p>Der <a href="Physiologischer_Brennwert" title="Physiologischer Brennwert">physiologische Brennwert</a> von 10 kJ/g (2,4 kcal/g) ist 40 % geringer als bei Saccharose. Der Stoffwechselweg im menschlichen Körper läuft nahezu unabhängig von Insulin ab.<sup id="cite_ref-Römpp_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Werden bei Saccharose Insulinwerte von ca. 110 pmol/l erreicht, sind es bei Xylitol nur 50 pmol/l. Es beeinflusst den <a href="Blutzucker" title="Blutzucker">Blutzucker</a>- und <a href="Insulin" title="Insulin">Insulinspiegel</a> daher geringfügiger als Saccharose. Xylitol wird deswegen von <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetikern</a> als Ersatz für Saccharose verwendet.
</p><p>Xylitol ist hitzestabil und <a href="Karamell" title="Karamell">karamellisiert</a> nur, wenn es mehrere Minuten auf über 200 °C erhitzt wird. Bei Temperaturen um ca. 100 °C findet keine Karamellisierung statt. In reinem Zustand liegt es in Form von <a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopischen</a> Kristallen vor.<sup id="cite_ref-FISHER_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-FISHER-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Xylitol kann sowohl beim Backen als auch beim Kochen anstelle von Zucker eingesetzt werden, es hat keinerlei Beigeschmack. Die Konsistenz ist sehr ähnlich, allerdings ist Xylitol in warmem Zustand besser löslich als kalt. Einzige Einschränkung: <a href="Backhefe" title="Backhefe">Backhefe</a> kann Xylitol nicht verstoffwechseln, was beim Ersatz von Zucker in <a href="Hefeteig" title="Hefeteig">Hefeteigrezepten</a> beachtet werden sollte. Verzichten sollte man außerdem darauf, den Zuckeraustauschstoff mit anderen Süßungsmitteln wie <a href="Aspartam" title="Aspartam">Aspartam</a>, <a href="Saccharin" title="Saccharin">Saccharin</a> oder Sorbit zu mischen – er ist dann eventuell nicht mehr gut verträglich.
</p><p>Xylitol ist ein Molekül, das viel Wasser binden kann. Es wird im Dünndarm nur passiv, also langsam und unvollständig resorbiert. Bei regelmäßiger Einnahme kann die Resorptionsrate im Dünndarm durch <a href="Enzyminduktion" title="Enzyminduktion">Enzyminduktion</a> erhöht werden. Bei Einnahme von mehr als 0,5 g Xylitol pro kg Körpergewicht kann eine abführende Wirkung auftreten, welche nach Adaption des Organismus (nach 3–4 Wochen Gewöhnungszeit) verschwinden kann. Im Rahmen von Studien wurde die Einnahme von 200 g Xylitol täglich problemlos vertragen. Bei Sorbit besteht diese Anpassung nicht, daher wirkt Sorbit immer abführend. Xylitol wird im Körper über den <a href="Pentosephosphatweg" title="Pentosephosphatweg">Pentosephosphatweg</a> metabolisiert.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Im Dickdarm wird das restliche Xylitol (etwa zwei Drittel der eingenommenen Menge) durch Bakterien zerlegt und zu kleinen Fettsäurebestandteilen abgebaut und resorbiert. Diese werden zu <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a> (CO<sub>2</sub>) und Wasser verstoffwechselt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Medizinische_Aspekte">Medizinische Aspekte</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Mögliche_antikariogene_Wirkung"><span id="M.C3.B6gliche_antikariogene_Wirkung"></span>Mögliche antikariogene Wirkung</h3></div>
<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Studien_zu_Zahnkaries">Studien zu Zahnkaries</h4></div>
<p>Anfang der 1970er Jahre wurden mögliche <a href="Zahnkaries" title="Zahnkaries">kariesreduzierende</a> Eigenschaften des Zuckeralkohols entdeckt. An der <a href="Universit%C3%A4t_Turku" title="Universität Turku">Universität Turku</a> in <a href="Finnland" title="Finnland">Finnland</a> wurden in den Jahren 1972 bis 1975 zwei kleine klinische, nichtrandomisierte Studien (bekannt als Turku-Zuckerstudien) durchgeführt, die eine Reduktion von Karies zeigen konnten.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Diese Effekte werden dadurch erklärt, dass die <a href="Zahnkaries" title="Zahnkaries">kariogenen</a> Bakterien der <a href="Art_(Biologie)" title="Art (Biologie)">Art</a> <i><a href="Streptococcus_mutans" title="Streptococcus mutans">Streptococcus mutans</a></i> Xylit nicht verstoffwechseln können und damit absterben. Sie werden auch daran gehindert, sich als <a href="Zahnbelag" title="Zahnbelag">Plaquebakterien</a> an die Zahnoberfläche anzuheften. Als optimale Xylitmenge wurden zwischen 5 und 10 Gramm pro Tag in mehreren Portionen ermittelt. In einer weiteren Turku-Studie aus dem Jahr 2000 wurden die Wechselwirkungen zwischen Müttern, die regelmäßig xylithaltige Kaugummi kauten, und ihren Kindern (bis 2 Jahre alt) untersucht.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein Ergebnis der Studie war, dass der regelmäßige Konsum von Xylit-Kaugummis durch die Mütter den Befall mit <i>Streptococcus mutans</i> bei den Kindern signifikant hemmt.
</p><p>Eine Doppelblind-Studie aus dem Jahr 2013 mit 538 Personen, die 5 Gramm Xylit pro Tag bekamen, fand hingegen keine vorbeugende Wirkung gegen Karies bei Patienten mit einer ausreichenden Fluoridaufnahme.<sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Eine <a href="Systematische_%C3%9Cbersichtsarbeit" class="mw-redirect" title="Systematische Übersichtsarbeit">Metastudie</a> der <a href="Cochrane_Collaboration" class="mw-redirect" title="Cochrane Collaboration">Cochrane Collaboration</a> aus dem Jahr 2015 hat eine mögliche Verringerung von Karies bei Kindern durch fluoridhaltige Zahnpasta mit Xylit (im Vergleich zu nur fluoridhaltiger Zahnpasta) untersucht.<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Schlussfolgerungen über eine vorbeugende Wirkung seien aufgrund der schlechten Qualität der Belege und methodischer Mängel wenig aussagekräftig.<sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aussagekraft über andere xylithaltige Produkte ist durch die sehr schlechte Qualität ebenfalls nicht gegeben. Insgesamt wurde ein karieshemmender Nutzen nicht nachgewiesen, ebenfalls nicht ein kariespräventiver Effekt auf Wurzeloberflächenkaries bei Erwachsenen mit erhöhtem Kariesrisiko.<sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Für die Anwendung als Xylit-Kaugummi gibt es keinen ausreichenden Beweis für eine kariespräventive Wirkung.
</p><p><i>Siehe auch:</i> <a href="Zahnpflegekaugummi" title="Zahnpflegekaugummi">Zahnpflegekaugummi</a>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Mechanismus_und_Resistenz">Mechanismus und Resistenz</h4></div>
<p>Xylit wird bei <i><a href="Streptococcus_mutans" title="Streptococcus mutans">Streptococcus mutans</a></i> über das <a href="Phosphotransferasesystem" title="Phosphotransferasesystem">Phosphoenolpyruvat-Phosphotransferasesystem</a> (PEP-PTS) unter Verbrauch von <a href="Phosphoenolbrenztraubens%C3%A4ure" title="Phosphoenolbrenztraubensäure">PEP</a> in die Zelle transportiert, dabei entsteht Xylit-5-phosphat.<sup id="cite_ref-27" class="reference"><a href="#cite_note-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Xylit-5-phosphat beeinflusst die Enzyme der <a href="Glykolyse" title="Glykolyse">Glykolyse</a> (wie die <a href="Phosphofructokinase_1" title="Phosphofructokinase 1">Phosphofructokinase</a>), was zu einer Wachstumshemmung von <i>S. mutans</i> führt. Außerdem wird es durch eine intrazelluläre <a href="Phosphatasen" title="Phosphatasen">Phosphatase</a> zu Xylit wieder dephosphoryliert und unter Energieverbrauch aus der Zelle transportiert. Somit tritt Xylit in einen <a href="Substratzyklus" title="Substratzyklus">Substratzyklus</a> („Leerzyklus“) ein, was zu einer Entleerung der Energiespeicher führt. Auch dies hemmt das Bakterienwachstum.
</p><p>Nicht alle Stämme von <i>S. mutans</i> sind empfindlich für Xylit, das Ausmaß ist zudem unterschiedlich stark.<sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Darüber hinaus bilden sich häufig <a href="Resistenz" title="Resistenz">resistente</a> Stämme bei Xylitverwendung, die aber weniger kariogen sind. Der Resistenzeffekt kommt dabei auch nicht so stark zum Tragen <a href="Antibiotikaresistenz" title="Antibiotikaresistenz">wie bei Antibiotika</a>, da Xylit eine weitere Wirkung besitzt, nämlich die Verringerung des <a href="Biofilm" title="Biofilm">Biofilms</a>, der Schleimschicht auf den Zähnen und in der Mundhöhle, die durch Mangel an benötigten Kohlenhydraten und Kaugummibenutzung bewirkt wird. Dadurch weisen selbst Patienten mit hauptsächlich resistenten Stämmen eine verringerte Besiedlung auf.<sup id="cite_ref-29" class="reference"><a href="#cite_note-29"><span class="cite-bracket">[</span>29<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dennoch können sehr hohe Mengen an Xylit auch andere Bakterien wie <i><a href="Lacticaseibacillus_casei" title="Lacticaseibacillus casei">Lacticaseibacillus casei</a></i> beeinträchtigen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Prophylaxe_der_akuten_Mittelohrentzündung"><span id="Prophylaxe_der_akuten_Mittelohrentz.C3.BCndung"></span>Prophylaxe der akuten Mittelohrentzündung</h3></div>
<p>Da Xylit das Wachstum von <a href="Pneumokokken" title="Pneumokokken">Pneumokokken</a> und die Bindung von Pneumokokken und <i><a href="Haemophilus#Haemophilus_influenzae" title="Haemophilus">Haemophilus influenzae</a></i> an die Zellen im <a href="Nasopharynx" title="Nasopharynx">Nasenrachenraum</a> inhibieren kann<sup id="cite_ref-30" class="reference"><a href="#cite_note-30"><span class="cite-bracket">[</span>30<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, wird untersucht, ob die Gabe von Xylit eine <a href="Krankheitspr%C3%A4vention" title="Krankheitsprävention">vorbeugende</a> Wirkung gegenüber einer <a href="Akute_Mittelohrentz%C3%BCndung" title="Akute Mittelohrentzündung">Mittelohrentzündung</a> erzielt. Ein <a href="Cochrane_(Organisation)" title="Cochrane (Organisation)">Cochrane</a>-Report von 2016<sup id="cite_ref-31" class="reference"><a href="#cite_note-31"><span class="cite-bracket">[</span>31<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> hat die Evidenz über die Wirksamkeit und Sicherheit von Xylit (bei Dosen von bis zu 10 g pro Tag) zur Vorbeugung einer akuten Mittelohrinfektion bei Kindern bis 12 Jahre überprüft.<sup id="cite_ref-32" class="reference"><a href="#cite_note-32"><span class="cite-bracket">[</span>32<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es gibt moderate Evidenz dafür, dass bei gesunden Kindern die prophylaktische Gabe von Xylit das Risiko einer Mittelohrentzündung von 30 % auf 22 % senkt. Es besteht aber die Gefahr eines Bias, da nur wenige Studien vorliegen und diese meistens von derselben Arbeitsgruppe stammen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Tiermedizinische_Bedeutung">Tiermedizinische Bedeutung</h2></div>
<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Xylitvergiftung" title="Xylitvergiftung">Xylitvergiftung</a></i></div>
<p>Xylit hat bei einigen Tierarten (Hunde, Rinder, Ziegen, Kaninchen) einen stark <a href="Insulin" title="Insulin">insulinausschüttenden</a> Effekt, der zu einem lebensbedrohlichen Abfall des Blutzuckerspiegels (<a href="Hypoglyk%C3%A4mie" title="Hypoglykämie">Hypoglykämie</a>) führen kann. Bei Hunden wurden zudem schwere Leberschädigungen bis zum <a href="Leberversagen" title="Leberversagen">Leberversagen</a> und <a href="Gerinnungsst%C3%B6rung" class="mw-redirect" title="Gerinnungsstörung">Gerinnungsstörungen</a> beobachtet. Bereits eine Dosis von 0,1 g pro kg Körpermasse wirkt für das Tier toxisch, eine letale Dosis wird ab ca. 3–4 g Xylit pro kg Körpergewicht erreicht. Der Verzehr einer Tüte xylithaltiger Bonbons kann selbst für einen großen Hund tödlich sein, wenn das Tier nicht schnellstmöglich intensivmedizinisch betreut wird.<sup id="cite_ref-33" class="reference"><a href="#cite_note-33"><span class="cite-bracket">[</span>33<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-34" class="reference"><a href="#cite_note-34"><span class="cite-bracket">[</span>34<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Für Katzen sind Produkte, die Xylit enthalten, grundsätzlich unbedenklich.<sup id="cite_ref-35" class="reference"><a href="#cite_note-35"><span class="cite-bracket">[</span>35<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In einer Studie an Katzen wurde die positive Wirkung von Xylit für deren Mundhygiene nachgewiesen. Wird Katzen mit Xylit angereichertes Wasser gegeben, vermindert dies signifikant <a href="Zahnstein" title="Zahnstein">Zahnstein</a> und Plaque.<sup id="cite_ref-36" class="reference"><a href="#cite_note-36"><span class="cite-bracket">[</span>36<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>E. M. Söderling: <i>Xylitol, mutans streptococci, and dental plaque.</i> In: <i>Advances in dental research</i>, 2009, Band 21, Nummer 1, S. 74–78; <a href="https://doi.org/10.1177/0895937409335642" class="extiw external" title="doi:10.1177/0895937409335642">doi:10.1177/0895937409335642</a>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19717413?dopt=Abstract">PMID 19717413</a>. (Review).</li>
<li>C. Hayes: <i>The effect of non-cariogenic sweeteners on the prevention of dental caries: a review of the evidence.</i> In: <i>J Dent Educ.</i>, 2001, Band 65, S. 1106–1109. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11699985?dopt=Abstract">PMID 11699985</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.jdentaled.org/cgi/reprint/65/10/1106.pdf">jdentaled.org</a> (PDF).</li>
<li>Kauko K. Mäkinen: <i>Der Einsatz von Xylit in der Kariesprophylaxe</i>. pdv Praxis-Dienste und Verlag, Heidelberg 2003, ISBN 3-935802-09-9; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.xylismile.de/download/prof.-maekinen-der-einsatz-von-xylit-in-der-kariesprophylaxe.pdf">xylismile.de</a> (PDF).</li>
<li>Wolfgang Strübig: <i>Xylit und Kaugummi – eine ideale kariespräventive Kombination?</i> In: <i>Dentalhygiene Journal</i>, 2005, Nr. 4, S. 33–37.</li>
<li>Z. Gintner, J. Szöke, A. Patthy, E. Söderling, J. Banoczy: <i>Wirkung von Xylit-Pastillen auf Zahnplaque und Streptococcus mutans.</i> In: <i>Oralprophylaxe & Kinderzahnheilkunde</i>, 2004, Band 26, S. 93–95. <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.zahnheilkunde.de/beitragpdf/pdf_2228.pdf">zahnheilkunde.de</a> (PDF).</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Xylitol?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Xylit</a></span></b> – Sammlung von Bildern und Audiodateien</div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Xylitol" class="extiw external" title="wikt:Xylitol">Wiktionary: Xylitol</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/967-xylit/"><i>E 967 (Xylit)</i>.</a> Auf: <i>zusatzstoffe-online.de</i></li>
<li>Doris Tromballa: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.br.de/nachrichten/wissen/neue-studie-zu-zuckerersatzstoff-wie-gefaehrlich-ist-xylit,UFZ2gZM">Neue Studie zu Zuckerersatzstoff: Wie gefährlich ist Xylit?</a> br.de, 13. Juni 2024; allgemeinverständliche Zusammenfassung zum kardiovaskulären Risiko durch Xylit.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-E-Nummer967-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-E-Nummer967_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-additives/search/details/POL-FAD-IMPORT-3304"><i>E 967: Xylitol</i></a> in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-Lebensmittelklarheit-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Lebensmittelklarheit_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Lebensmittelklarheit_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Lebensmittelklarheit_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.lebensmittelklarheit.de/informationen/birkenzucker-nichts-anderes-als-der-zusatzstoff-xylit"><i>Birkenzucker – nichts anderes als der Zusatzstoff Xylit.</i></a> Lebensmittelklarheit.de, 27. Juni 2016; abgerufen am 13. Juli 2016.</span>
</li>
<li id="cite_note-CosIng-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/38920"><i><small>XYLITOL</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_4-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-24-00184"><i>Xylitol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-FISHER-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-FISHER_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FISHER_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fishersci.com/shop/products/_/AC225981000">Xylitol</a></span> bei <a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Fisher Scientific</a>, abgerufen am 13. Februar 2014 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fishersci.com/store/msds?partNumber=AC225981000&countryCode=US&language=en">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-lide-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-lide_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-lide_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Physical Constants of Organic Compounds</i>, S. 3-522.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_7-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_7-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=100947">Xylit</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 17. November 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. 36(2)(25), 1971.</span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">E. Fischer, R. Stahel: <i>Zur Kenntnis der Xylose.</i> In: <i>Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</i>, 1891, Band 24, Nummer 1, S. 528–539; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.189102401100" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.189102401100">doi:10.1002/cber.189102401100</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">M. G. Bertrand: <i>Recherches zur quelques dérivés du xylose.</i> In: <i>Bull Soc Chim Paris.</i>, 1891, Band 5, S. 554–557.</span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">K. K. Mäkinen: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20111119160357/http://www.xylismile.de/download/prof.-maekinen-der-einsatz-von-xylit-in-der-kariesprophylaxe.pdf"><i>Der Einsatz von Xylit in der Kariesprophylaxe</i>.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 19. November 2011 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>; PDF; 1,8 MB) 2003, ISBN 3-935802-09-9, S. 9.</span>
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<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">K. K. Mäkinen: <i>The rocky road of xylitol to its clinical application.</i> In: <i><a href="Journal_of_Dental_Research" title="Journal of Dental Research">Journal of Dental Research</a></i>, Juni 2000, Band 79, Nummer 6, S. 1352–1355, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10890712?dopt=Abstract">PMID 10890712</a>.</span>
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